Mở đầu
Ethene vừa là chất khí dùng trong phản ứng cộng, vừa là nguyên liệu làm polyethylene. Ta xem liên kết đôi thay đổi thế nào trong hai loại phản ứng này.
Trùng hợp alkene
Ethene tạo polyethylene (PE):
$$n\mathrm{CH_2{=}CH_2}\xrightarrow{t^\circ,p,xt}[-\mathrm{CH_2-CH_2}-]_n.$$
Propene tạo polypropylene (PP):
$$n\mathrm{CH_2{=}CHCH_3}\rightarrow[-\mathrm{CH_2-CH(CH_3)}-]_n.$$
Mắt xích phải giữ đúng nhánh của monomer. Phản ứng này là trùng hợp cộng, không tạo phân tử nhỏ như H₂O.
Kiểm tra nhanh
Mắt xích của polymer tạo từ propene là gì?
Đây là mắt xích của PE từ ethene.
Liên kết đôi mở, nhóm CH₃ vẫn gắn trên carbon thứ hai.
Đã thêm một nhóm CH₃ không có trong monomer.
Đây là mắt xích có chlorine, không từ propene.
Lời giải
**Cách làm**
Từ CH₂=CH–CH₃, liên kết đôi mở tạo mắt xích –CH₂–CH(CH₃)–.
Điều chế ethene
Trong phòng thí nghiệm, ethanol có thể bị tách nước:
$$\mathrm{CH_3CH_2OH\xrightarrow[170\ ^\circ C]{H_2SO_4\ đặc}CH_2{=}CH_2+H_2O}.$$
Trong công nghiệp, alkene C₂–C₄ chủ yếu được điều chế từ quá trình cracking alkane ở nhà máy lọc dầu.
Điều kiện nhiệt độ quan trọng: với ethanol và H₂SO₄ đặc, điều kiện khác có thể ưu tiên sản phẩm khác. Acid đặc và hơi hữu cơ gây nguy hiểm nên thí nghiệm phải theo quy trình kiểm soát.
Điều chế ethyne
Calcium carbide tác dụng với nước:
$$\mathrm{CaC_2+2H_2O\rightarrow C_2H_2+Ca(OH)_2}.$$
Trong công nghiệp, ethyne có thể được điều chế bằng cách nhiệt phân methane ở khoảng 1500 °C rồi làm lạnh nhanh:
$$\mathrm{2CH_4\xrightarrow{1500\ ^\circ C}C_2H_2+3H_2}.$$
Ethyne tạo hỗn hợp dễ cháy nổ với không khí. Không thử đốt hoặc tự lắp dụng cụ sinh khí; phương trình dùng cho học tập và tính toán.
Ứng dụng gắn với phản ứng
Alkene là nguyên liệu sản xuất polymer như PE, PP và nhiều hợp chất hữu cơ. Ethylene còn được dùng để thúc đẩy quả mau chín trong quy trình được kiểm soát.
Ngọn lửa oxygen–acetylene có nhiệt độ cao nên được dùng để cắt, hàn kim loại; alkyne còn là nguyên liệu trong một số quá trình tổng hợp dược phẩm.
Ví dụ mẫu
Trùng hợp 5,60 g ethene với mức chuyển hóa 80%, thu hồi toàn bộ polymer tạo thành: m(PE) =5,60 × 0,80 =4,48 g.
> **Dễ nhầm:** Phần 0,20 còn lại là monomer chưa phản ứng, không cộng vào khối lượng PE.
Luyện tập
Từ 0,50 mol CaC₂ phản ứng hoàn toàn với nước dư, số mol C₂H₂ lí thuyết là bao nhiêu?
Đã chia đôi không theo hệ số.
Tỉ lệ CaC₂ : C₂H₂ là 1 : 1.
Đã nhân đôi theo hệ số nước.
Không phù hợp phương trình.
Lời giải
**Cách làm**
$\mathrm{CaC_2+2H_2O\rightarrow C_2H_2+Ca(OH)_2}$ cho tỉ lệ 1 : 1, nên tạo 0,50 mol C₂H₂.
Ghi nhớ
- Trùng hợp alkene mở liên kết đôi tạo polymer.
- Ethene có thể điều chế bằng tách nước ethanol; ethyne từ CaC₂ và nước theo tỉ lệ 1 : 1.
Đang học