Mở đầu
Vòng benzene thường được vẽ bằng lục giác có ba nét đôi xen kẽ. Hình này có nghĩa benzene phản ứng hệt một alkene chứa ba liên kết đôi không? Ta cần hiểu giới hạn của cách vẽ.
Cấu tạo benzene
Benzene C₆H₆ có sáu nguyên tử carbon tạo thành hình lục giác đều; tất cả carbon và hydrogen cùng nằm trên một mặt phẳng, góc liên kết bằng 120°. Sáu liên kết C–C có cùng độ dài 139 pm.
Có thể biểu diễn benzene bằng lục giác với ba nét đôi xen kẽ hoặc lục giác có vòng tròn bên trong. Khi dự đoán phản ứng, dùng tính chất thực nghiệm của vòng benzene; không suy benzene phản ứng giống alkene chỉ từ nét vẽ.
Kiểm tra nhanh
Nhận xét nào đúng về benzene?
Sáu liên kết C–C đo được có cùng độ dài.
Dữ liệu cấu tạo cho thấy các liên kết C–C trong vòng tương đương.
Benzene vẫn có hệ electron của vòng.
Sáu carbon của vòng benzene cùng nằm trên một mặt phẳng.
Lời giải
**Cách làm**
Trong phân tử benzene, sáu liên kết C–C trong vòng có cùng độ dài 139 pm và tương đương nhau.
Arene và dãy đồng đẳng
Arene hay hydrocarbon thơm là hydrocarbon chứa một hay nhiều vòng benzene. Dãy đồng đẳng benzene có công thức chung $\mathrm{C}_{n}\mathrm{H}_{2n-6}$ với n ≥ 6, ví dụ C₆H₆, C₇H₈, C₈H₁₀.
Methylbenzene còn gọi là toluene; ethylbenzene là C₆H₅CH₂CH₃. Công thức chung trên không áp dụng cho mọi hydrocarbon có nhiều vòng thơm.
Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên
Benzene, toluene, xylene và styrene là chất lỏng không màu, dễ cháy, có mùi đặc trưng; naphthalene là chất rắn màu trắng. Arene không tan trong nước, thường nhẹ hơn nước và tan trong dung môi hữu cơ.
BTX có trong dầu mỏ với hàm lượng thấp; naphthalene và một số arene đa vòng có trong dầu mỏ, nhựa than đá.
Vị trí hai nhóm thế
Với benzene có hai nhóm thế, đánh số để có bộ chỉ số nhỏ nhất. Các vị trí tương đối có tên quen dùng:
- 1,2-: **ortho (o-)**;
- 1,3-: **meta (m-)**;
- 1,4-: **para (p-)**.
Ví dụ 1,4-dimethylbenzene là p-xylene. Với nhiều nhóm thế, dùng chỉ số vị trí rõ ràng thay vì chỉ dựa vào o-, m-, p-.
Ví dụ mẫu
C₈H₁₀ thuộc dãy đồng đẳng benzene có bốn đồng phân cấu tạo: ethylbenzene và ba xylene.
> **Dễ nhầm:** Không tính lại xylene 1,6 vì trùng 1,2 khi đổi chiều đánh số vòng.
Luyện tập
Hai nhóm thế ở vị trí 1,3 trên vòng benzene có quan hệ nào?
Ortho ứng với 1,2.
Meta ứng với 1,3.
Para ứng với 1,4.
Cis không phải cách gọi vị trí hai nhóm trên vòng benzene.
Lời giải
**Cách làm**
Quy ước: 1,2 là ortho; 1,3 là meta; 1,4 là para.
Ghi nhớ
- Benzene có vòng phẳng, sáu cạnh đều và sáu liên kết C–C tương đương.
- Với hai nhóm thế, 1,2 là ortho, 1,3 meta, 1,4 para.
Đang học