btvn.vn

Arene: vòng benzene và tên gọi

Lưu trên thiết bị này
Hydrocarbon · Chọn bài khác

Mở đầu

Vòng benzene thường được vẽ bằng lục giác có ba nét đôi xen kẽ. Hình này có nghĩa benzene phản ứng hệt một alkene chứa ba liên kết đôi không? Ta cần hiểu giới hạn của cách vẽ.

Cấu tạo benzene

Benzene C₆H₆ có sáu nguyên tử carbon tạo thành hình lục giác đều; tất cả carbon và hydrogen cùng nằm trên một mặt phẳng, góc liên kết bằng 120°. Sáu liên kết C–C có cùng độ dài 139 pm. Có thể biểu diễn benzene bằng lục giác với ba nét đôi xen kẽ hoặc lục giác có vòng tròn bên trong. Khi dự đoán phản ứng, dùng tính chất thực nghiệm của vòng benzene; không suy benzene phản ứng giống alkene chỉ từ nét vẽ.

Kiểm tra nhanh

Nhận xét nào đúng về benzene?
Chọn một đáp án

Arene và dãy đồng đẳng

Arene hay hydrocarbon thơm là hydrocarbon chứa một hay nhiều vòng benzene. Dãy đồng đẳng benzene có công thức chung $\mathrm{C}_{n}\mathrm{H}_{2n-6}$ với n ≥ 6, ví dụ C₆H₆, C₇H₈, C₈H₁₀. Methylbenzene còn gọi là toluene; ethylbenzene là C₆H₅CH₂CH₃. Công thức chung trên không áp dụng cho mọi hydrocarbon có nhiều vòng thơm.

Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên

Benzene, toluene, xylene và styrene là chất lỏng không màu, dễ cháy, có mùi đặc trưng; naphthalene là chất rắn màu trắng. Arene không tan trong nước, thường nhẹ hơn nước và tan trong dung môi hữu cơ. BTX có trong dầu mỏ với hàm lượng thấp; naphthalene và một số arene đa vòng có trong dầu mỏ, nhựa than đá.

Vị trí hai nhóm thế

Ba cấu tạo xylene: I hai CH₃ ở 1,2; II ở 1,3; III ở 1,4 trên vòng benzene.
Ba cấu tạo xylene: I hai CH₃ ở 1,2; II ở 1,3; III ở 1,4 trên vòng benzene.
Mở hình lớn
Với benzene có hai nhóm thế, đánh số để có bộ chỉ số nhỏ nhất. Các vị trí tương đối có tên quen dùng: - 1,2-: **ortho (o-)**; - 1,3-: **meta (m-)**; - 1,4-: **para (p-)**. Ví dụ 1,4-dimethylbenzene là p-xylene. Với nhiều nhóm thế, dùng chỉ số vị trí rõ ràng thay vì chỉ dựa vào o-, m-, p-.

Ví dụ mẫu

C₈H₁₀ thuộc dãy đồng đẳng benzene có bốn đồng phân cấu tạo: ethylbenzene và ba xylene. > **Dễ nhầm:** Không tính lại xylene 1,6 vì trùng 1,2 khi đổi chiều đánh số vòng.

Luyện tập

Hai nhóm thế ở vị trí 1,3 trên vòng benzene có quan hệ nào?
Chọn một đáp án

Ghi nhớ

- Benzene có vòng phẳng, sáu cạnh đều và sáu liên kết C–C tương đương. - Với hai nhóm thế, 1,2 là ortho, 1,3 meta, 1,4 para.

Đang học