Mở đầu
Cùng một ester, đun với nước có xúc tác acid hay với dung dịch NaOH sẽ cho phần acid ở hai dạng khác nhau. Đọc môi trường phản ứng là bước đầu để viết đúng sản phẩm.
Thủy phân trong acid
$$\mathrm{RCOOR'+H_2O\rightleftharpoons RCOOH+R'OH}.$$
Phản ứng cần acid xúc tác và đun nóng thích hợp. Sản phẩm hữu cơ là carboxylic acid và alcohol hoặc phenol tương ứng. Vì phản ứng thuận nghịch nên ester không nhất thiết chuyển hóa hoàn toàn.
Kiểm tra nhanh
CH₃COOC₂H₅ thủy phân trong acid tạo cặp sản phẩm nào?
Có Na chỉ khi dùng base chứa Na⁺.
Phần CH₃COO tạo acid, phần ethyl tạo ethanol.
Đã chia khung carbon sai.
Thủy phân không tạo aldehyde trong trường hợp này.
Lời giải
**Cách làm**
$\mathrm{CH_3COOC_2H_5+H_2O\rightleftharpoons CH_3COOH+C_2H_5OH}$.
Thủy phân trong kiềm — xà phòng hóa
$$\mathrm{RCOOR'+NaOH\rightarrow RCOONa+R'OH}.$$
Ví dụ:
$$\mathrm{CH_3COOCH_3+NaOH\rightarrow CH_3COONa+CH_3OH}.$$
Với ester đơn chức thông thường, tỉ lệ ester : NaOH là 1 : 1. Sản phẩm chứa muối, không viết trực tiếp carboxylic acid khi môi trường còn kiềm.
Bài toán lượng base
0,25 mol ethyl ethanoate phản ứng hoàn toàn với NaOH cần 0,25 mol NaOH và tạo 0,25 mol sodium ethanoate, 0,25 mol ethanol.
Nếu ester có nhiều nhóm ester, mỗi nhóm –COO– thường tiêu thụ một mol OH⁻ khi xà phòng hóa hoàn toàn. Phải đếm nhóm chức thay vì chỉ đếm phân tử.
Ví dụ mẫu
Xà phòng hóa hoàn toàn 8,8 g ethyl acetate bằng NaOH vừa đủ. Cho M ester = 88 g/mol; M sodium acetate = 82 g/mol.
Ta có n ester = 8,8/88 = 0,10 mol. Phần $\mathrm{CH_3COO}$ tạo sodium acetate, phần ethyl tạo ethanol:
$$\mathrm{CH_3COOC_2H_5+NaOH}\longrightarrow\mathrm{CH_3COONa+C_2H_5OH}.$$
> **Dễ nhầm:** Tỉ lệ 1 : 1 cho n muối = 0,10 mol, nên khối lượng muối là 0,10 × 82 = 8,2 g. NaOH cần 0,10 mol. Không lấy khối lượng ester làm khối lượng muối vì hai chất có phân tử/thành phần khác nhau.
Luyện tập
0,10 mol ester hai chức mạch hở phản ứng hoàn toàn với NaOH, mỗi nhóm ester dùng 1 mol NaOH. Số mol NaOH cần là bao nhiêu?
Đã chia đôi thay vì nhân số nhóm chức.
Chỉ tính một nhóm ester.
$0{,}10\times2=0{,}20$ mol NaOH.
Phân tử chỉ có hai nhóm ester.
Lời giải
**Cách làm**
Mỗi phân tử có hai nhóm ester; 0,10 mol chất có 0,20 mol nhóm ester và cần 0,20 mol NaOH.
Ghi nhớ
- Thủy phân trong acid tạo acid + alcohol và thuận nghịch; thủy phân trong base tạo muối + alcohol và là phản ứng một chiều.
- Lượng OH⁻ được tính theo số nhóm ester phản ứng.
Đang học