Mở đầu
Dầu và mỡ đều chứa chất béo. Sự khác nhau về trạng thái thường liên quan đến các gốc acid béo trong phân tử; ta không thể chỉ dựa vào nguồn động vật hay thực vật để kết luận tuyệt đối.
Acid béo và triglyceride
Acid béo là carboxylic acid đơn chức; phần lớn có mạch carbon dài từ 12 đến 24 nguyên tử, không phân nhánh và có số carbon chẵn. Có thể phân loại:
- **no**: không có C=C, ví dụ stearic acid;
- **không no**: có một hay nhiều C=C, ví dụ oleic acid.
Triglyceride có ba nhóm ester. Dầu thực vật thường giàu gốc acid béo không no nên lỏng ở nhiệt độ thường; mỡ động vật thường giàu gốc no hơn. Đây là xu hướng, không phải quy tắc tuyệt đối cho mọi mẫu.
Kiểm tra nhanh
Một phân tử triglyceride có bao nhiêu nhóm ester?
Glycerol có ba OH tham gia tạo ester.
Còn thiếu một nhóm ester.
Ba OH của glycerol tạo ba liên kết ester.
Nhiều hơn số OH của glycerol.
Lời giải
**Cách làm**
Triglyceride là triester của glycerol nên có ba nhóm –COO–.
Tính chất vật lí
Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước và tan trong dung môi hữu cơ ít phân cực hoặc không phân cực.
Chất béo chứa nhiều gốc acid béo no thường ở trạng thái rắn; chất béo chứa nhiều gốc acid béo không no thường ở trạng thái lỏng. Đây là xu hướng giải thích sự khác nhau giữa nhiều loại mỡ và dầu, không phải quy tắc tuyệt đối cho mọi mẫu tự nhiên.
Thủy phân và xà phòng hóa
Thủy phân acid triglyceride tạo glycerol và ba acid béo. Xà phòng hóa với NaOH tạo glycerol và ba muối sodium của acid béo:
$$\mathrm{(RCOO)_3C_3H_5+3NaOH\rightarrow C_3H_5(OH)_3+3RCOONa}.$$
Một mol triglyceride dùng 3 mol NaOH nếu cả ba nhóm ester phản ứng hoàn toàn.
Hydrogen hóa chất béo không no
Các liên kết C=C trong gốc acid béo cộng H₂ khi có xúc tác thích hợp, làm tăng mức độ no và thường tăng nhiệt độ nóng chảy.
Mỗi mol C=C cộng tối đa 1 mol H₂. Muốn tính lượng H₂ cần biết tổng số liên kết đôi trong tất cả gốc acid của phân tử, không chỉ số gốc acid không no.
Oxi hóa và vai trò của chất béo
Các gốc acid béo không no có thể bị oxygen không khí oxi hóa chậm, tạo chất có mùi khó chịu và làm dầu mỡ bị ôi. Vitamin C, vitamin E hoặc cách bảo quản phù hợp giúp hạn chế quá trình này.
Chất béo cung cấp, dự trữ năng lượng, hỗ trợ hấp thu vitamin A, D, E, K và là nguyên liệu sản xuất xà phòng, glycerol. Với acid béo omega-3 và omega-6, liên kết đôi đầu tiên lần lượt ở vị trí 3 và 6 khi đánh số từ đầu methyl; cả hai nhóm đều có vai trò đối với cơ thể.
Ví dụ mẫu
Cho 0,02 mol triolein phản ứng hoàn toàn với NaOH vừa đủ. Triolein có ba nhóm ester, nên n NaOH = 3 × 0,02 = 0,06 mol; n glycerol = 0,02 mol; n sodium oleate = 0,06 mol.
> **Dễ nhầm:** Nếu hydrogen hóa hoàn toàn chính 0,02 mol triolein, mỗi phân tử có ba liên kết C=C nên cần 0,06 mol H₂. Hai phép tính cùng ra 0,06 mol nhưng do hai đặc điểm khác nhau: số nhóm ester và số liên kết C=C. Không đồng nhất chúng cho mọi triglyceride.
Luyện tập
0,20 mol triglyceride phản ứng xà phòng hóa hoàn toàn cần bao nhiêu mol NaOH?
Chỉ tính một nhóm ester.
Chưa đủ ba nhóm ester.
$0{,}20\times3=0{,}60$ mol.
Đã tính bốn nhóm ester.
Lời giải
**Cách làm**
Mỗi mol triglyceride cần 3 mol NaOH, nên 0,20 mol cần 0,60 mol NaOH.
Ghi nhớ
- Chất béo là triglyceride có ba nhóm ester.
- Xà phòng hóa 1 mol cần 3 mol NaOH; hydrogen hóa được tính theo tổng số liên kết C=C.
- Gốc acid béo không no có thể bị oxygen oxi hóa làm dầu mỡ bị ôi.
Đang học