Phenol: cấu tạo và tính chất

Do ảnh hưởng của vòng benzene, liên kết O–H trong phenol phân cực mạnh hơn trong alcohol; phenol thể hiện tính acid yếu và vòng thơm dễ tham gia phản ứng thế. Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn không màu, nóng chảy ở 43 °C, ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều khi đun nóng. Phenol độc và có thể gây bỏng da.

Phenol phản ứng với sodium và với base mạnh: $$2\mathrm{C_6H_5OH}+2\mathrm{Na}\rightarrow2\mathrm{C_6H_5ONa}+\mathrm{H_2},$$ $$\mathrm{C_6H_5OH+NaOH\rightarrow C_6H_5ONa+H_2O}.$$ Phenol có tính acid mạnh hơn alcohol, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. Phenol còn phản ứng với sodium carbonate: $$\mathrm{C_6H_5OH+Na_2CO_3\rightarrow C_6H_5ONa+NaHCO_3}.$$ Phản ứng tạo hydrogencarbonate, không giải phóng CO₂. Dung dịch phenol bão hòa đang trắng đục trở nên trong suốt khi thêm NaOH hoặc Na₂CO₃ vì tạo muối sodium phenoxide tan.

Nhóm OH hoạt hóa vòng và định hướng thế vào vị trí ortho, para. Phenol phản ứng với nước bromine ở điều kiện thường: $$\mathrm{C_6H_5OH+3Br_2\rightarrow C_6H_2Br_3OH\downarrow+3HBr}.$$ Sản phẩm 2,4,6-tribromophenol là kết tủa trắng; dung dịch bromine mất màu. Hiện tượng này khác benzene, vốn cần xúc tác cho phản ứng bromine ở vòng.

Phenol phản ứng với HNO₃ đặc trong H₂SO₄ đặc, đun nóng, tạo 2,4,6-trinitrophenol (picric acid) ở dạng tinh thể màu vàng. Đây cũng là phản ứng thế vào các vị trí 2, 4, 6 của vòng. Phenol là nguyên liệu sản xuất chất dẻo, tơ sợi, dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc sát trùng và thuốc diệt cỏ. Trong công nghiệp, phenol chủ yếu được điều chế từ cumene qua oxi hóa rồi thủy phân trong môi trường acid, đồng thời thu acetone; ngoài ra còn có thể tách từ nhựa than đá. Phenol và acid đậm đặc đều nguy hiểm; các thí nghiệm chỉ thực hiện theo quy trình phòng thí nghiệm.