btvn.vn

Phản ứng và bài tính amino acid

Lưu trên thiết bị này
Hợp chất hữu cơ chứa nitrogen · Chọn bài khác

Mở đầu

Một phân tử có hai loại nhóm chức không có nghĩa hai nhóm luôn phản ứng theo cùng cách. Ta xác định thuốc thử đang tác động vào nhóm nào trước khi lập tỉ lệ mol.

Tạo muối với acid và base

Với amino acid có một nhóm NH₂ và một nhóm COOH, có thể theo dõi riêng: $$\mathrm{R{-}NH_2+HCl\rightarrow[R{-}NH_3]^+Cl^-},$$ $$\mathrm{R{-}COOH+NaOH\rightarrow R{-}COONa+H_2O}.$$ Tỉ lệ thường là 1 : 1 trong mỗi phản ứng trên. Lysine có thêm nhóm amino có thể dùng nhiều acid hơn; glutamic acid có thêm nhóm carboxyl có thể dùng nhiều base hơn khi trung hòa hoàn toàn.

Kiểm tra nhanh

0,20 mol glycine phản ứng hoàn toàn với NaOH theo tỉ lệ 1 : 1 cần bao nhiêu mol NaOH?
Chọn một đáp án

Ester hóa nhóm carboxyl

Đun nóng glycine với ethanol, có H₂SO₄ đặc làm xúc tác ở 80–90 °C, nhóm COOH tạo ester: $$\begin{aligned} &\mathrm{H_2NCH_2COOH+C_2H_5OH}\\ &\quad\mathrm{\rightleftharpoons H_2NCH_2COOC_2H_5+H_2O}. \end{aligned}$$ Phương trình trên thường viết ở dạng phân tử để thể hiện nhóm COOH biến đổi. Trong môi trường acid của phản ứng, sản phẩm thực tế tồn tại ở dạng muối; cần đọc đúng cách biểu diễn mà đề yêu cầu.

Trùng ngưng amino acid

Khi đun nóng, ε-amino acid hoặc ω-amino acid có thể trùng ngưng: nhóm –COOH của phân tử này phản ứng với nhóm –NH₂ của phân tử khác, tạo liên kết amide và tách nước. Ví dụ, 6-aminohexanoic acid tạo polycaproamide (capron) có mắt xích $\mathrm{[-NH-(CH_2)_5-CO-]}$. Khi tính một mạch tuyến tính cụ thể gồm n monomer và còn hai nhóm đầu mạch, số phân tử nước tách ra là n − 1. Không đồng nhất phản ứng tạo polyamide này với sự tạo peptide từ các α-amino acid.

Ví dụ mẫu

Có 0,010 mol glycine và 0,010 mol glutamic acid. Để phản ứng hết các nhóm –COOH bằng NaOH, glycine cần 0,010 mol, glutamic acid cần 0,020 mol. Tổng là 0,030 mol, tương ứng 1,20 g NaOH. > **Dễ nhầm:** Nhóm –NH₂ không làm tăng lượng NaOH cần dùng trong phép trung hòa các nhóm carboxyl của hai amino acid tự do này.

Luyện tập

Một amino acid có 2 nhóm COOH và 1 nhóm NH₂. Trung hòa hoàn toàn 0,10 mol chất bằng NaOH cần bao nhiêu mol NaOH?
Chọn một đáp án

Ghi nhớ

- Tỉ lệ acid/base phải dựa trên số nhóm NH₂, COOH phản ứng. - Ester hóa biến COOH; trùng ngưng nối NH₂ với COOH và tách nước theo mô hình cấu trúc.

Đang học