Mở đầu
Một mẫu glucose có thể tạo dung dịch xanh lam với Cu(OH)₂, rồi cho kết tủa đỏ gạch khi đun nóng trong kiềm. Hai hiện tượng gắn với hai đặc điểm cấu tạo khác nhau.
Tạo phức với Cu(OH)₂
Ở nhiệt độ thường, glucose và fructose hòa tan Cu(OH)₂ mới tạo, cho dung dịch xanh lam đậm do tạo phức với Cu(II).
Đây là dấu hiệu của nhiều nhóm OH liền kề, không phân biệt được glucose với fructose và không phải phản ứng tạo Cu₂O. Muốn thấy kết tủa Cu₂O đỏ gạch cần môi trường kiềm và đun nóng với đường khử phù hợp.
Kiểm tra nhanh
Hiện tượng của glucose với Cu(OH)₂ mới tạo ở nhiệt độ thường là gì?
Không có kim loại hoạt động trong hệ.
Các OH liền kề tạo phức tan với Cu(II).
Ag thuộc thuốc thử Tollens.
Iodine không tạo kết tủa với glucose.
Lời giải
**Cách làm**
Glucose có nhiều OH liền kề nên hòa tan Cu(OH)₂ và tạo dung dịch phức xanh lam đậm ở nhiệt độ thường.
Tính khử và cách phân biệt
Glucose khử Tollens tạo Ag và khử Cu(II) trong môi trường kiềm khi đun nóng tạo Cu₂O. Nước bromine oxi hóa nhóm –CHO mạch hở của glucose thành gluconic acid, nên bị mất màu.
Fructose không làm mất màu nước bromine ở điều kiện trung tính theo phản ứng aldehyde này. Tuy nhiên, trong môi trường kiềm của thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)₂ khi đun nóng, fructose chuyển hóa qua lại thành aldose và vẫn cho phản ứng dương tính. Vì vậy không dùng Tollens để phân biệt glucose với fructose.
Nhóm OH hemiacetal và phản ứng lên men
Ở dạng vòng, nhóm OH hemiacetal của glucose phản ứng với methanol khi có HCl khan, tạo methyl glucoside và nước. Phản ứng này giúp nhận ra nhóm OH hemiacetal khác với các nhóm OH alcohol còn lại.
Dưới tác dụng của enzyme thích hợp, glucose có thể lên men tạo ethanol hoặc lactic acid. Với lên men ethanol:
$$\mathrm{C_6H_{12}O_6\xrightarrow{enzyme}2C_2H_5OH+2CO_2}.$$
Một mol glucose cho tối đa 2 mol ethanol và 2 mol CO₂ theo lí thuyết; thực tế còn phụ thuộc hiệu suất.
Trạng thái tự nhiên và ứng dụng
Glucose có trong hoa, lá, quả chín và cơ thể người, động vật; fructose có nhiều trong trái cây, rau củ và mật ong. Cả hai là chất rắn, dễ tan trong nước, có vị ngọt và cung cấp năng lượng cho tế bào.
Glucose được dùng trong thực phẩm, đồ uống, sản xuất ethanol, tráng gương và dung dịch truyền theo chỉ định y tế. Fructose chủ yếu được dùng làm chất tạo ngọt và nguồn năng lượng.
Ví dụ mẫu
Cho 0,015 mol glucose phản ứng hoàn toàn với thuốc thử Tollens dư. Vì mỗi mol glucose tạo hai mol Ag, n Ag = 0,030 mol. Với M Ag = 108 g/mol, m Ag = 3,24 g.
> **Dễ nhầm:** Nếu thay bằng fructose trong cùng phép thử kiềm và giả thiết phản ứng hoàn toàn theo mô hình phổ thông, vẫn dùng tỉ lệ 1 : 2. Không được giải thích rằng fructose vốn có nhóm aldehyde; sự chuyển hóa trong kiềm mới là điểm cần nhắc.
Luyện tập
Thuốc thử phù hợp để phân biệt glucose với fructose là gì?
Cả hai đều tạo dung dịch xanh lam đậm.
Cả hai đều có thể cho Tollens trong môi trường kiềm.
Glucose làm mất màu do –CHO; fructose không phản ứng theo cách này ở điều kiện nêu.
NaOH không cho hiện tượng chọn lọc đơn giản.
Lời giải
**Cách làm**
Nước bromine trung tính oxi hóa glucose mạch hở nhưng không oxi hóa ketone của fructose theo phép thử này.
Ghi nhớ
- Cả glucose và fructose tạo phức xanh với Cu(OH)₂ và cho phản ứng đường khử trong môi trường kiềm; nước bromine trung tính phân biệt được glucose với fructose.
- Glucose còn có phản ứng của OH hemiacetal và phản ứng lên men.
Đang học