Mở đầu
Đường trong quả chín, đường ăn, tinh bột và sợi bông đều liên quan đến carbohydrate. Chúng không có cùng tính chất, nên ta bắt đầu bằng cách phân loại và xem cấu tạo.
Ba nhóm chính
Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung $\mathrm{C}_{n}(\mathrm{H_2O})_{m}$. Dạng công thức này không phải dấu hiệu duy nhất để kết luận một chất là carbohydrate.
- **Monosaccharide** không thủy phân thành carbohydrate đơn giản hơn: glucose, fructose.
- **Disaccharide** thủy phân thành hai monosaccharide: saccharose, maltose.
- **Polysaccharide** gồm nhiều đơn vị monosaccharide: tinh bột, cellulose.
Glucose và fructose cùng công thức C₆H₁₂O₆ nhưng khác cấu tạo. Saccharose, maltose cùng C₁₂H₂₂O₁₁ nhưng khác cách nối các đơn vị đường.
Kiểm tra nhanh
Chất nào là polysaccharide?
Glucose là monosaccharide.
Fructose là monosaccharide.
Maltose là disaccharide.
Cellulose gồm nhiều đơn vị glucose.
Lời giải
**Cách làm**
Cellulose là polymer tự nhiên gồm nhiều đơn vị glucose, nên thuộc polysaccharide.
Mạch hở của glucose và fructose
Glucose là aldohexose: mạch hở có 6 carbon, một nhóm –CHO và năm nhóm –OH. Có thể viết gọn:
$$\mathrm{HOCH_2(CHOH)_4CHO}.$$
Fructose là ketohexose: mạch hở có nhóm >C=O ở C2 và năm nhóm –OH:
$$\mathrm{HOCH_2(CHOH)_3COCH_2OH}.$$
Khác biệt aldehyde–ketone giải thích một phần tính chất, nhưng trong dung dịch còn có cân bằng với dạng vòng.
Dạng vòng và carbon anomeric
Trong dung dịch, glucose chủ yếu tồn tại ở dạng vòng sáu cạnh; fructose có thể tạo vòng năm hoặc sáu cạnh. Khi tạo vòng, carbon carbonyl trở thành **carbon anomeric** mang nhóm OH mới.
Hai hướng của OH anomeric tạo dạng $\alpha$ và $\beta$. Dạng vòng và mạch hở chuyển hóa qua lại, nên một lượng nhỏ mạch hở vẫn tham gia phản ứng của carbonyl.
Ví dụ mẫu
Một chất X có công thức $\mathrm{C_2H_4O_2}$, cũng viết được thành $\mathrm{C_2(H_2O)_2}$. Nếu cấu tạo là $\mathrm{CH_3COOH}$ thì đó là acetic acid, không phải carbohydrate.
> **Dễ nhầm:** Với glucose, thấy một vòng sáu cạnh không có nghĩa phân tử chỉ có năm C: năm C nằm trên vòng và C6 nằm trong nhóm CH₂OH ngoài vòng, tổng vẫn là sáu C.
Luyện tập
Khác biệt nhóm chức ở dạng mạch hở của glucose và fructose là gì?
Glucose là aldohexose, fructose là ketohexose.
Đã đảo hai nhóm chức.
Cả hai còn có nhóm carbonyl ở dạng mạch hở.
Không có nhóm COOH hay ester trong cấu tạo nêu.
Lời giải
**Cách làm**
Glucose mạch hở có –CHO; fructose mạch hở có >C=O ở C2.
Ghi nhớ
- Phân loại carbohydrate theo khả năng thủy phân.
- Glucose là aldohexose, fructose là ketohexose; trong dung dịch dạng vòng chiếm ưu thế nhưng cân bằng với mạch hở.
Đang học