Mở đầu
Lớp CuO đen chuyển sang Cu đỏ nâu khi đun với ethanol. Ta theo dõi cả alcohol và CuO để thấy chất nào bị oxi hóa, chất nào bị khử.
Oxi hóa bằng CuO, đun nóng
Ethanol bị oxi hóa thành ethanal:
$$\mathrm{CH_3CH_2OH+CuO\xrightarrow{t^\circ}CH_3CHO+Cu+H_2O}.$$
Propan-2-ol tạo propanone:
$$\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3+CuO\rightarrow CH_3COCH_3+Cu+H_2O}.$$
CuO màu đen bị khử thành Cu. Carbon mang OH cần có H để hình thành C=O theo biến đổi này; alcohol bậc III không có H đó.
Kiểm tra nhanh
Sản phẩm hữu cơ khi propan-2-ol bị CuO oxi hóa, đun nóng là gì?
Propanal thường từ propan-1-ol.
Alcohol bậc II tạo ketone tương ứng.
CuO trong phản ứng nêu dừng ở ketone.
Propene là sản phẩm tách nước.
Lời giải
**Cách làm**
Propan-2-ol là alcohol bậc II, bị oxi hóa thành ketone CH₃COCH₃, tức propanone.
Dấu hiệu và điều kiện
Trong phản ứng với CuO đun nóng, CuO màu đen bị khử thành Cu màu đỏ, còn alcohol bị oxi hóa. Muốn dự đoán sản phẩm, trước hết xác định bậc của carbon mang OH:
- bậc I có H để tạo nhóm –CHO;
- bậc II có H để tạo nhóm >C=O;
- bậc III không có H trên carbon mang OH nên không bị oxi hóa theo cách này.
Kết luận trên gắn với CuO và điều kiện bài học; không dùng để khẳng định alcohol bậc III trơ với mọi tác nhân.
Cháy hoàn toàn khác oxi hóa có kiểm soát
Ethanol cháy hoàn toàn:
$$\mathrm{C_2H_5OH+3O_2\rightarrow2CO_2+3H_2O}.$$
Đây là oxi hóa hoàn toàn, phá khung carbon thành CO₂. Trong khi đó phản ứng với CuO ở trên giữ số carbon và tạo nhóm carbonyl.
Khi tính cháy, bảo toàn C, H rồi O; khi dự đoán sản phẩm hữu cơ, phải xét bậc alcohol và tác nhân.
Ví dụ mẫu
4,60 g ethanol là 0,10 mol. Nếu chuyển hoàn toàn thành ethanal, thu 0,10 mol CH₃CHO, khối lượng 4,40 g.
> **Dễ nhầm:** Đồng thời tạo 0,10 mol Cu và 0,10 mol H₂O; không coi 0,20 g chênh lệch hữu cơ là khối lượng biến mất.
Luyện tập
Alcohol nào không bị CuO oxi hóa theo kiểu tạo C=O trong điều kiện bài học?
Alcohol bậc I có H trên carbon mang OH.
Alcohol bậc I có H trên carbon mang OH.
Alcohol bậc II có một H trên carbon mang OH.
Alcohol bậc III không có H trên carbon mang OH.
Lời giải
**Cách làm**
2-methylpropan-2-ol là alcohol bậc III; carbon mang OH không có H nên không tạo C=O theo phản ứng oxi hóa nhẹ này.
Ghi nhớ
- Với CuO đun nóng: alcohol bậc I tạo aldehyde, bậc II tạo ketone, bậc III không bị oxi hóa theo kiểu tạo C=O.
- Cháy hoàn toàn tạo CO₂ và H₂O.
Đang học