Mở đầu
Propene và propyne đều có thể làm mất màu bromine. Một phép thử giống nhau chưa đủ tách hai chất; ta cần thêm dấu hiệu của liên kết ba đầu mạch.
Dung dịch bromine
Ở điều kiện thường và không chiếu sáng, alkene hoặc alkyne làm mất màu bromine do phản ứng cộng vào liên kết bội. Alkane không phản ứng trong điều kiện này.
Ví dụ:
$$\mathrm{CH_2{=}CH_2+Br_2\rightarrow CH_2BrCH_2Br}.$$
Nếu chiếu sáng, alkane có thể thế bromine; vì vậy điều kiện thí nghiệm là một phần của kết luận. Ngoài hydrocarbon, nhiều chất khác cũng có thể làm mất màu bromine.
Kiểm tra nhanh
Trong ba khí ethane, ethene và ethyne, dung dịch bromine ở điều kiện thường nhận ra nhóm nào?
Ethane không làm mất màu bromine ở điều kiện này.
Cả ethene và ethyne đều có liên kết bội và làm mất màu bromine.
Ethyne cũng cộng bromine.
Hai khí không no có phản ứng cộng.
Lời giải
**Cách làm**
Dung dịch bromine phân biệt ethane với hai hydrocarbon không no, nhưng chưa phân biệt ethene và ethyne với nhau.
Dung dịch permanganate loãng, nguội
Alkene và alkyne có thể làm mất màu tím KMnO₄; trong điều kiện nhẹ thường xuất hiện MnO₂ màu nâu đen. Sản phẩm hữu cơ phụ thuộc loại liên kết và điều kiện.
Đây là phép thử tính không no trong phạm vi mẫu thích hợp, không phải dấu hiệu riêng cho một công thức. Các chất khử khác cũng có thể làm mất màu permanganate.
Nhận alkyne đầu mạch
Alkyne có H gắn trực tiếp vào carbon liên kết ba, dạng R–C≡C–H, phản ứng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ tạo kết tủa acetylide. Với ethyne:
$$\mathrm{HC{\equiv}CH+2AgNO_3+2NH_3\rightarrow AgC{\equiv}CAg\downarrow+2NH_4NO_3}.$$
Alkene và alkyne nội không có phản ứng này. Silver acetylide khô có thể nguy hiểm; phép thử chỉ được thực hiện theo quy trình phòng thí nghiệm, không tự làm.
Ví dụ mẫu
0,02 mol propyne phản ứng hoàn toàn với thuốc thử bạc dư: n(CH₃C≡CAg) = 0,02 mol. Khối lượng mol kết tủa là 3 × 12 +3 +108 =147 g/mol, nên m =2,94 g.
> **Dễ nhầm:** Không dùng 216 như kết tủa từ ethyne.
Luyện tập
Thuốc thử nào giúp phân biệt ethene với ethyne sau khi cả hai đều làm mất màu bromine?
Nước không tạo hiện tượng chọn lọc.
NaCl không phân biệt hai khí.
Ethyne là alkyne đầu mạch tạo kết tủa acetylide, ethene không tạo.
Cả hai tiếp tục có thể cộng bromine.
Lời giải
**Cách làm**
Ethyne có liên kết ≡C–H nên tạo kết tủa với thuốc thử bạc trong ammonia; ethene không phản ứng theo phép thử này.
Ghi nhớ
- Bromine hoặc KMnO₄ giúp nhận biết hydrocarbon không no trong phạm vi mẫu; thuốc thử bạc trong ammonia giúp nhận biết alkyne đầu mạch.
- Luôn gắn hiện tượng với điều kiện và đối tượng cần phân biệt.
Đang học