Mở đầu
Acetone không tráng bạc nhưng có thể tạo kết tủa vàng với iodine trong môi trường kiềm. Hai thuốc thử đang nhận những đặc điểm cấu tạo khác nhau.
Phản ứng của methyl ketone
Với propanone:
$$\mathrm{CH_3COCH_3+3I_2+4NaOH\rightarrow CHI_3\downarrow+CH_3COONa+3NaI+3H_2O}.$$
Iodoform CHI₃ là kết tủa vàng. Một mol nhóm CH₃CO– dùng 3 mol I₂ và tạo 1 mol CHI₃ theo phương trình này.
Ethanal CH₃CHO cũng cho phản ứng iodoform. Một số alcohol bị oxi hóa trong môi trường phản ứng thành CH₃CO–, như ethanol và alcohol dạng CH₃CH(OH)R, cũng có thể cho kết quả dương tính.
Kiểm tra nhanh
Chất carbonyl nào cho phản ứng iodoform?
HCHO không có nhóm CH₃CO–.
CH₃CH₂CHO không có nhóm CH₃CO–.
CH₃COCH₃ là methyl ketone.
C₆H₅CHO không có nhóm CH₃CO–.
Lời giải
**Cách làm**
Propanone chứa nhóm CH₃CO– nên phản ứng với I₂/OH⁻ tạo kết tủa vàng CHI₃.
Phối hợp Tollens và iodoform
Để phân biệt ethanal và propanone:
- Tollens: ethanal dương tính, propanone âm tính.
- Iodoform: cả hai dương tính.
Vì vậy chỉ dùng iodoform không đủ phân biệt hai chất này. Ngược lại, Tollens phân biệt được aldehyde với ketone thông thường trong cặp trên.
Ví dụ mẫu: Tính chất giới hạn
Theo phương trình propanone, nếu có 0,10 mol propanone và 0,24 mol I₂ thì I₂ giới hạn vì cần 0,30 mol. Lượng CHI₃ tối đa:
$$n_{CHI_3}=\frac{0{,}24}{3}=0{,}08\ \mathrm{mol}.$$
NaOH cũng phải đủ; khi bài cho nhiều tác chất, cần so sánh $n/\text{hệ số}$ của tất cả chất phản ứng.
Luyện tập
0,20 mol propanone phản ứng iodoform hoàn toàn cần bao nhiêu mol I₂?
Chưa nhân hệ số I₂.
Tỉ lệ không phải 1 : 2.
Tỉ lệ propanone : I₂ = 1 : 3, nên cần 0,60 mol.
Đây là hệ số NaOH, không phải I₂.
Lời giải
**Cách làm**
$n_{I_2}=3n_{propanone}=3\times0{,}20=0{,}60$ mol.
Ghi nhớ
- Iodoform nhận nhóm CH₃CO– và một số tiền chất tạo nhóm này; Tollens nhận aldehyde.
- Phải phối hợp phép thử và dùng đúng tỉ lệ 1 methyl ketone : 3 I₂ : 1 CHI₃.
Đang học