Mở đầu
Oxi hóa ethene có thể tạo ethanal trong một quá trình công nghiệp, còn đốt ethene tạo CO₂. Cùng có oxygen nhưng mục tiêu và điều kiện khác nhau.
Oxi hóa ethylene thành acetaldehyde
Trong công nghiệp, ethylene được oxi hóa bằng oxygen với hệ xúc tác PdCl₂/CuCl₂:
$$2\mathrm{CH_2{=}CH_2}+\mathrm{O_2}\xrightarrow{PdCl_2/CuCl_2}2\mathrm{CH_3CHO}.$$
Phản ứng giữ nguyên hai carbon của ethylene và tạo nhóm –CHO. Acetaldehyde còn có tên thay thế là ethanal.
Kiểm tra nhanh
Sản phẩm khi oxi hóa ethylene theo phương pháp trong SGK là gì?
Đây không phải phản ứng hydrate hóa.
Ethylene được oxi hóa thành CH₃CHO.
Sản phẩm trực tiếp nêu trong quy trình là ethanal.
Propanone có ba carbon.
Lời giải
**Cách làm**
Phương trình tạo CH₃CHO, tức acetaldehyde hay ethanal.
Acetone từ quy trình cumene
Cumene được oxi hóa bằng O₂, sau đó thủy phân trong môi trường H₂SO₄, tạo đồng thời phenol và acetone. Acetone có tên thay thế là propanone.
Quy trình này tận dụng việc hai sản phẩm đều có giá trị công nghiệp; không suy acetone được tạo bằng cách tách một phần vòng benzene.
Ứng dụng gắn với an toàn
Methanal dùng sản xuất nhựa, chất kết dính và hóa chất; dung dịch methanal trong nước thường gọi là formalin với nồng độ xác định. Propanone là dung môi và nguyên liệu hóa học quan trọng.
Methanal độc, gây kích ứng và có nguy cơ ung thư; propanone dễ cháy. Ứng dụng công nghiệp không đồng nghĩa chất an toàn để tiếp xúc hoặc sử dụng tùy tiện.
Ví dụ mẫu
Có 12,0 g cumene C₉H₁₂, M = 120 g/mol, tạo acetone theo sơ đồ với hiệu suất 80%. n(cumene)=0,10 mol; n(acetone thực)=0,080 mol; m=0,080 × 58=4,64 g.
Luyện tập
Quy trình cumene tạo đồng thời hai sản phẩm chính nào?
Đây là hai sản phẩm của quy trình cumene.
Không phải sản phẩm của quy trình.
Hai aldehyde này không được tạo từ cumene.
Quy trình tạo phenol, không tạo acetic acid.
Lời giải
**Cách làm**
Cumene qua oxi hóa và thủy phân acid tạo phenol cùng acetone.
Ghi nhớ
- Ethylene được oxi hóa thành acetaldehyde với PdCl₂/CuCl₂; quy trình cumene tạo acetone cùng phenol.
- Formaldehyde độc, acetone dễ cháy nên phải sử dụng đúng quy trình.
Đang học