Mở đầu
Sợi bông không tan trong nước và không có màu xanh tím với iodine như hồ tinh bột. Dù cùng công thức mắt xích, cách liên kết khác nhau khiến cellulose có tính chất riêng.
Cấu trúc và tính chất vật lí
Công thức mắt xích cellulose cũng là $(\mathrm{C_6H_{10}O_5})_n$, nhưng cấu hình liên kết khác tinh bột. Mỗi mắt xích thường biểu diễn có ba nhóm OH tự do:
$$[\mathrm{C_6H_7O_2(OH)_3}]_n.$$
Mạch thẳng xếp gần nhau, liên kết hydrogen mạnh nên cellulose không tan trong nước và phần lớn dung môi thông thường. Con người không có enzyme cellulase để tiêu hóa cellulose như tinh bột.
Kiểm tra nhanh
Liên kết glycoside chủ yếu trong cellulose là loại nào?
α-1,4 đặc trưng mạch chính tinh bột.
α-1,6 là điểm nhánh amylopectin.
Cellulose gồm β-glucose nối β-1,4.
Không phải liên kết chính của cellulose.
Lời giải
**Cách làm**
Các đơn vị β-glucose trong cellulose nối với nhau bằng liên kết β-1,4-glycoside.
Thủy phân và tạo dẫn xuất
Thủy phân hoàn toàn:
$$\mathrm{(C_6H_{10}O_5)_n+nH_2O\rightarrow nC_6H_{12}O_6}.$$
Các nhóm OH có thể phản ứng với nitric acid khi có H₂SO₄ đặc, đun nóng, tạo cellulose nitrate. Khi cả ba nhóm OH trên mỗi mắt xích phản ứng:
$$[\mathrm{C_6H_7O_2(OH)_3}]_n+3n\mathrm{HNO_3}\xrightarrow{\mathrm{H_2SO_4},t^\circ}[\mathrm{C_6H_7O_2(ONO_2)_3}]_n+3n\mathrm{H_2O}.$$
Mức độ thế phụ thuộc điều kiện, nên không mặc định cả ba OH đều phản ứng nếu đề không nêu.
Cellulose nitrate dễ cháy; nội dung chỉ dùng để hiểu cấu tạo và ứng dụng vật liệu.
Hòa tan và tái sinh cellulose
Cellulose tan trong nước Schweizer, là dung dịch thu được khi hòa tan Cu(OH)₂ trong ammonia, do tương tác tạo phức với Cu(II).
Đây là quá trình hòa tan do tạo phức, khác với thủy phân cắt mạch thành glucose và khác với phản ứng tạo cellulose nitrate.
Thí nghiệm và ứng dụng
Khi kiểm tra sản phẩm thủy phân cellulose, cần trung hòa H₂SO₄ bằng NaHCO₃ rồi tạo môi trường kiềm trước khi dùng Cu(OH)₂, tương tự logic của thí nghiệm tinh bột. Phản ứng với HNO₃ đặc/H₂SO₄ đặc nguy hiểm, chỉ thực hiện theo quy trình phòng thí nghiệm hoặc quan sát video.
Cellulose có nhiều trong gỗ và bông; được dùng làm vật liệu xây dựng, giấy, sợi tự nhiên, sợi nhân tạo và nguyên liệu sản xuất ethanol, cellulose nitrate.
Ví dụ mẫu
Một sơ đồ cho thấy nhóm R–OH trên khung cellulose chuyển thành R–O–NO₂. Ta theo dõi thứ tự liên kết: carbon của R vẫn gắn O, rồi O gắn N. Sơ đồ mô tả biến đổi nhóm hydroxyl.
> **Dễ nhầm:** Muốn kết luận mạch đã bị cắt, cần dữ kiện về liên kết glycoside hoặc sản phẩm thủy phân. Chỉ nhìn nhóm nitrate mới không đủ để kết luận cellulose đã chuyển thành glucose.
Luyện tập
Phát biểu nào đúng về cellulose?
Thủy phân cellulose cho glucose.
Mạng liên kết hydrogen làm cellulose không tan trong nước.
$[\mathrm{C_6H_7O_2(OH)_3}]_n$ thể hiện ba OH mỗi mắt xích.
Cellulose là mạch thẳng β-1,4.
Lời giải
**Cách làm**
Công thức $[\mathrm{C_6H_7O_2(OH)_3}]_n$ cho thấy ba nhóm OH trên mỗi mắt xích cellulose.
Ghi nhớ
- Cellulose là mạch thẳng β-1,4 của β-glucose, không tan trong nước.
- Thủy phân cho glucose; biến đổi OH tạo dẫn xuất; hòa tan trong thuốc thử đặc biệt là quá trình tạo phức.
Đang học