Mở đầu
Amino acid có cả nhóm amino và carboxyl. Vì có thể nhận hoặc nhường proton, điện tích của chất thay đổi theo môi trường; đây cũng là cơ sở để hiểu sự điện di.
α-Amino acid và ion lưỡng cực
Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, đồng thời có nhóm amino và nhóm carboxyl. Phần lớn amino acid thiên nhiên là α-amino acid, có dạng chung:
$$\mathrm{H_2N-CH(R)-COOH}.$$
Trong trạng thái ion lưỡng cực:
$$\mathrm{^+H_3N-CH(R)-COO^-}.$$
Glycine có R = H; alanine có R = CH₃. Amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực nên thường là chất rắn không màu, có nhiệt độ nóng chảy cao và tan tốt trong nước. Một số amino acid thiết yếu phải được cung cấp qua thức ăn.
Kiểm tra nhanh
Dạng ion lưỡng cực của glycine là gì?
Đây là công thức phân tử trung hòa quy ước, chưa thể hiện chuyển proton nội phân tử.
Nhóm amino nhận H⁺, nhóm carboxyl mất H⁺.
Đã tách thành hai tiểu phân không đúng.
Thiếu nhóm carboxylate.
Lời giải
**Cách làm**
Glycine chuyển proton từ COOH sang NH₂, tạo $\mathrm{^+H_3NCH_2COO^-}$.
Tính lưỡng tính
Trong acid, amino acid nhận proton ở nhóm amino và tạo cation; trong base, nhóm carboxyl nhường proton và tạo muối. Có thể theo dõi riêng hai nhóm chức:
$$\mathrm{R{-}NH_2+HCl\rightarrow[R{-}NH_3]^+Cl^-},$$
$$\mathrm{R{-}COOH+NaOH\rightarrow R{-}COONa+H_2O}.$$
Số mol acid hoặc base tiêu thụ còn phụ thuộc số nhóm –NH₂, –COOH và pH trước, sau phản ứng.
pH, pI và điện di
Điểm đẳng điện pI là pH tại đó điện tích trung bình của amino acid bằng 0.
- pH < pI: dạng cation chiếm ưu thế, chuyển về cathode âm.
- pH > pI: dạng anion chiếm ưu thế, chuyển về anode dương.
- pH = pI: gần như không di chuyển trong điện trường.
Điện tích “trung bình bằng 0” không có nghĩa mọi phân tử không mang điện; ion lưỡng cực vẫn có hai điện tích nội tại.
Ví dụ mẫu
Một mẫu amino acid có pI = 6,0. Ở pH = 2,0, môi trường thuận lợi cho dạng proton hóa, điện tích trung bình dương nên mẫu đi về cực âm. Ở pH = 10,0, điện tích trung bình âm nên đi về cực dương.
> **Dễ nhầm:** Tại pH = 6,0, nói “điện tích trung bình bằng không” không có nghĩa mọi nhóm trong phân tử đều không mang điện: dạng ion lưỡng cực vẫn có hai điện tích trái dấu.
Luyện tập
Amino acid đặt trong dung dịch có pH lớn hơn pI sẽ chuyển về điện cực nào?
Ở pH cao, amino acid mang điện âm nên không về cathode âm.
Dạng anion chiếm ưu thế và chuyển về anode dương.
Chỉ gần như đứng yên khi pH = pI.
Hướng phụ thuộc dấu điện tích.
Lời giải
**Cách làm**
Khi pH > pI, amino acid mất proton nhiều hơn, mang điện âm trung bình và chuyển về anode dương.
Ghi nhớ
- Amino acid là chất lưỡng tính và thường tồn tại dạng ion lưỡng cực.
- So pH với pI để xác định điện tích trung bình và hướng điện di.
Đang học