Mở đầu
Một ester có thể dùng làm dung môi, còn ester khác có mùi được dùng trong hương liệu. Muốn giải thích các ứng dụng này, ta xem cấu tạo và tính chất của từng chất.
Tính chất vật lí
Nhiều ester phân tử nhỏ là chất lỏng, ít tan trong nước và có mùi đặc trưng; không dùng mùi để nhận biết trực tiếp vì mùi không phải dấu hiệu duy nhất và hơi chất hữu cơ có thể gây hại.
Ester thường có nhiệt độ sôi thấp hơn carboxylic acid hoặc alcohol có phân tử khối gần nhau do không tự tạo mạng liên kết hydrogen O–H. Độ tan giảm khi phần hydrocarbon tăng.
Kiểm tra nhanh
Vì sao ethyl ethanoate có nhiệt độ sôi thấp hơn carboxylic acid có phân tử khối gần nhau?
Ester vẫn có electron và liên kết phân cực.
Không có O–H làm tương tác giữa các phân tử ester yếu hơn mạng hydrogen của acid.
Ester thông thường là chất phân tử.
So sánh đã giả thiết phân tử khối gần nhau.
Lời giải
**Cách làm**
Ester không có O–H, nên không tự tạo liên kết hydrogen mạnh như carboxylic acid.
Điều chế bằng ester hóa
Carboxylic acid phản ứng thuận nghịch với alcohol:
$$\mathrm{RCOOH+R'OH\rightleftharpoons RCOOR'+H_2O}.$$
Phản ứng thường dùng H₂SO₄ đặc làm xúc tác và đun nóng. Tăng lượng một chất phản ứng hoặc tách nước/ester có thể dịch chuyển cân bằng theo chiều tạo ester.
Ứng dụng của ester
Một số ester có mùi thơm và được dùng làm chất tạo hương trong thực phẩm, mĩ phẩm. Ester phân tử khối nhỏ như ethyl ethanoate, butyl ethanoate còn được dùng làm dung môi.
Hợp chất chứa nhóm ester cũng có mặt trong dược phẩm và vật liệu polymer. Ứng dụng phụ thuộc từng chất cụ thể; không suy từ mùi thơm rằng mọi ester đều an toàn.
Ví dụ mẫu: Tính theo chất giới hạn
Cho 0,30 mol acid và 0,20 mol alcohol đơn chức, tỉ lệ phản ứng 1 : 1. Alcohol giới hạn nên ester lí thuyết là 0,20 mol.
Nếu hiệu suất 75%:
$$n_{ester}=0{,}20\times0{,}75=0{,}15\ \mathrm{mol}.$$
Không dùng lượng chất dư làm cơ sở tính hiệu suất.
Luyện tập
0,40 mol acid phản ứng với alcohol dư, hiệu suất ester hóa 80%. Số mol ester thu được là bao nhiêu?
Đây là lượng acid chưa chuyển hóa.
$0{,}40\times0{,}80=0{,}32$ mol.
Đây là lượng lí thuyết ở hiệu suất 100%.
Đã chia cho hiệu suất.
Lời giải
**Cách làm**
Acid là chất giới hạn; lượng ester thực tế bằng $0{,}40\times80\%=0{,}32$ mol.
Ghi nhớ
- Ester không có O–H nên tương tác hydrogen giữa các phân tử yếu hơn acid/alcohol.
- Ester hóa là cân bằng 1 : 1; xác định chất giới hạn trước rồi mới nhân hiệu suất.
Đang học