Mở đầu
Thay một H trong ethane bằng Br, ta được bromoethane. Tên gọi giúp giữ lại thông tin về cả khung carbon và nguyên tử được thay vào.
Công thức và cách phân loại
Dẫn xuất halogen có công thức tổng quát R–Xₙ, trong đó R là gốc hydrocarbon, X là F, Cl, Br hoặc I. Có thể phân loại theo:
- halogen: fluoro, chloro, bromo, iodo;
- số nguyên tử halogen: mono-, di-, tri- hoặc polyhalogen;
- loại gốc hydrocarbon: no, không no hoặc thơm;
- bậc của carbon mang X đối với alkyl halide: bậc I, II hoặc III.
Ví dụ CH₃CH₂Br là dẫn xuất no; CH₂=CHCl là dẫn xuất không no; C₆H₅I là dẫn xuất thơm. Ba kiểu này không có khả năng phản ứng giống hệt nhau.
Kiểm tra nhanh
Chất nào có halogen gắn trực tiếp với carbon no?
Cl gắn với carbon của liên kết đôi.
Cl gắn trực tiếp với vòng thơm.
Br gắn với carbon no của nhóm ethyl.
Chất không chứa halogen.
Lời giải
**Cách làm**
Trong CH₃CH₂Br, nguyên tử Br liên kết với carbon no; đây là bromoethane.
Tên thay thế
Chọn mạch chính, đánh số để nhóm thế có bộ chỉ số nhỏ, rồi gọi halogen bằng tiền tố fluoro-, chloro-, bromo-, iodo- cùng các nhánh carbon. Nếu có liên kết bội, ưu tiên đánh số từ đầu gần liên kết bội hơn.
Ví dụ:
- CH₃CH₂Cl: chloroethane;
- CH₃CHBrCH₃: 2-bromopropane;
- CH₂ClCH₂Cl: 1,2-dichloroethane;
- CH₂=CHCl: chloroethene.
Nếu nhiều cách đánh số cho cùng bộ chỉ số, ưu tiên nhóm thế có tên đứng trước theo bảng chữ cái. Một số tên thường gặp là chloroform CHCl₃, iodoform CHI₃.
Liên kết C–X và tính chất vật lí
Liên kết C–X phân cực về phía halogen. Năng lượng liên kết giảm theo thứ tự C–F > C–Cl > C–Br > C–I, nên khả năng phân cắt liên kết nhìn chung tăng theo chiều ngược lại.
Do phân tử phân cực, dẫn xuất halogen thường có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon có phân tử khối tương đương. Chúng hầu như không tan trong nước nhưng tan tốt trong dung môi hữu cơ; chất có phân tử khối nhỏ có thể là khí, các chất lớn hơn thường là lỏng hoặc rắn.
Khi dùng tính chất vật lí để nhận biết, cần dựa vào số liệu cụ thể thay vì mặc định mọi dẫn xuất halogen đều nặng hơn nước.
Ví dụ mẫu
CH₃–CH₂–CHBr–CH₃ được đánh số từ phải để Br ở C2.
> **Dễ nhầm:** Tên 2-bromobutane, không phải 3-bromobutane; tổng công thức C₄H₉Br.
Luyện tập
Tên thay thế của CH₃CHClCH₂CH₃ là gì?
Cl không nằm ở carbon đầu mạch.
Mạch chính có bốn C và Cl ở C2.
Phải đánh số từ đầu gần Cl hơn.
Mạch chính không chỉ có ba C.
Lời giải
**Cách làm**
Mạch chính là butane; đánh số từ đầu gần Cl hơn nên Cl ở carbon số 2: 2-chlorobutane.
Ứng dụng và lưu ý môi trường
Dẫn xuất halogen được dùng làm dung môi, dược phẩm, vật liệu polymer, chất làm lạnh và thuốc bảo vệ thực vật. CFC chứa chlorine gây hại tầng ozone nên đã bị hạn chế; cần chọn sản phẩm không chứa CFC và sử dụng hóa chất bảo vệ thực vật đúng quy định.
Ghi nhớ
- Dẫn xuất halogen có dạng R–Xₙ.
- Gọi halogen như nhóm thế kèm vị trí; liên kết C–X phân cực, chất thường ít tan trong nước và tan tốt trong dung môi hữu cơ.
Đang học