Tính acid và phản ứng ester hóa

Mở đầu

Acetic acid là acid yếu nhưng vẫn có thể phản ứng gần như hoàn toàn với lượng NaOH vừa đủ. “Yếu” nói về sự phân li trong nước, không có nghĩa mọi phản ứng đều chỉ xảy ra một phần nhỏ.

Các phản ứng thể hiện tính acid

Carboxylic acid là acid yếu nhưng có đầy đủ tính chất chung của acid: làm quỳ tím chuyển đỏ, phản ứng với kim loại đứng trước H, oxide base, base và muối carbonate. Với ethanoic acid: $$2\mathrm{CH_3COOH}+\mathrm{Mg}\rightarrow\mathrm{(CH_3COO)_2Mg}+\mathrm{H_2},$$ $$2\mathrm{CH_3COOH}+\mathrm{CuO}\rightarrow\mathrm{(CH_3COO)_2Cu}+\mathrm{H_2O},$$ $$\mathrm{CH_3COOH+NaOH\rightarrow CH_3COONa+H_2O},$$ $$2\mathrm{CH_3COOH+Na_2CO_3\rightarrow2CH_3COONa+CO_2+H_2O}.$$ Một mol acid đơn chức trung hòa một mol OH⁻. Với kim loại hóa trị II, công thức muối phải chứa hai anion carboxylate, ví dụ $(\mathrm{CH_3COO})_2\mathrm{Ca}$.

Kiểm tra nhanh

0,20 mol CH₃COOH trung hòa hoàn toàn cần bao nhiêu mol NaOH?

A0,10B0,20C0,40D0,60

Ester hóa

Carboxylic acid phản ứng thuận nghịch với alcohol khi có acid xúc tác và đun nóng: $$\mathrm{CH_3COOH+C_2H_5OH\rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5+H_2O}.$$ Sản phẩm ethyl ethanoate là ester. Phản ứng không hoàn toàn. H₂SO₄ đặc làm xúc tác, phản ứng cần đun nóng và xảy ra thuận nghịch. Tăng nồng độ chất phản ứng hoặc tách ester ra khỏi hỗn hợp có thể chuyển dịch cân bằng theo chiều tạo ester.

Ví dụ mẫu: Tính hiệu suất ester hóa

Cho 0,50 mol acid và 0,40 mol alcohol đơn chức phản ứng theo tỉ lệ 1 : 1. Alcohol giới hạn nên lượng ester lí thuyết là 0,40 mol. Nếu thu 0,30 mol ester: $$H=\frac{0{,}30}{0{,}40}\times100\%=75\%.$$ Không lấy 0,50 mol acid làm mẫu số vì acid đang dư.

Luyện tập

Phản ứng ester hóa 0,30 mol acid với alcohol dư, hiệu suất 80%, tạo bao nhiêu mol ester?

A0,06B0,24C0,30D0,375

Ghi nhớ

- Acid đơn chức trung hòa OH⁻ theo tỉ lệ 1 : 1 và phản ứng carbonate giải phóng CO₂. - Ester hóa là phản ứng thuận nghịch, nên tính sản phẩm theo chất giới hạn rồi nhân hiệu suất.