Hợp chất carbonyl: phản ứng khử và cộng

Aldehyde và ketone bị khử bởi NaBH₄, LiAlH₄ hoặc H₂ với xúc tác thích hợp. Có thể biểu diễn tác nhân khử bằng [H]: $$\mathrm{CH_3CHO+2[H]\rightarrow CH_3CH_2OH},$$ $$\mathrm{CH_3COCH_3+2[H]\rightarrow CH_3CH(OH)CH_3}.$$ Aldehyde tạo alcohol bậc I, ketone tạo alcohol bậc II. Nếu dùng H₂, một mol nhóm C=O cộng một mol H₂; khung carbon được giữ nguyên.

Trong điều kiện phù hợp, HCN cộng vào C=O tạo cyanohydrin: $$\mathrm{R^1R^2C{=}O+HCN\rightarrow R^1R^2C(OH)CN}.$$ Carbon carbonyl nhận phần CN, oxygen nhận H; liên kết đôi C=O chuyển thành liên kết đơn. Trong công thức tổng quát, một trong hai nhóm R¹, R² có thể là H đối với aldehyde. HCN và cyanide cực độc; phương trình chỉ dùng để nhận dạng kiểu biến đổi hóa học, không phải hướng dẫn thí nghiệm.

Khi khử hoặc cộng: 1. Giữ nguyên tổng số carbon nếu tác chất không mang carbon; nếu cộng HCN thì tăng thêm một carbon từ CN. 2. Kiểm tra liên kết đôi C=O đã mất. 3. Bảo toàn số nguyên tử của tác chất. 4. Xác định bậc alcohol từ số nhóm carbon gắn vào carbon mang OH. Không nhầm phản ứng khử carbonyl với phản ứng oxi hóa aldehyde thành acid.