Mở đầu
Amine có cấu tạo liên hệ với ammonia. Ta hình dung thay một hay nhiều H của NH₃ bằng gốc hydrocarbon, rồi xem nitrogen đang gắn trực tiếp với bao nhiêu gốc.
Bậc amine đếm gốc hydrocarbon gắn với N
- Bậc I: RNH₂, ví dụ CH₃NH₂.
- Bậc II: R₂NH, ví dụ (CH₃)₂NH.
- Bậc III: R₃N, ví dụ (CH₃)₃N.
Bậc amine là số nhóm hydrocarbon liên kết trực tiếp với N, không phải bậc của carbon cạnh N. Aniline C₆H₅NH₂ vẫn là amine bậc I vì N chỉ gắn một nhóm phenyl.
Kiểm tra nhanh
(CH₃)₂NH là amine bậc mấy?
N gắn hai nhóm methyl.
Hai nhóm hydrocarbon liên kết trực tiếp với N.
Không có ba nhóm hydrocarbon.
Phân tử trung hòa này không có bốn nhóm thế.
Lời giải
**Cách làm**
Trong dimethylamine, N gắn hai nhóm CH₃ và một H, nên là amine bậc II.
Phân loại, tên gọi và công thức
Theo gốc hydrocarbon, amine thường được chia thành **alkylamine** (N liên kết với gốc alkyl) và **arylamine** (N liên kết trực tiếp với carbon của vòng benzene), chẳng hạn methylamine và aniline.
Tên gốc–chức được tạo từ tên gốc hydrocarbon và “amine”: methylamine, dimethylamine, ethylmethylamine. Trong tên thay thế, chọn mạch chính chứa carbon gắn với –NH₂; nhóm thế trên nitrogen được chỉ bằng chữ N.
Amine no, đơn chức, mạch hở có công thức chung $\mathrm{C}_{n}\mathrm{H}_{2n+3}\mathrm{N}$ với n ≥ 1. Ví dụ các đồng phân amine của C₃H₉N gồm propylamine, isopropylamine, ethylmethylamine và trimethylamine.
Trạng thái và tính tan
Methylamine, ethylamine, dimethylamine và trimethylamine là chất khí ở điều kiện thường; aniline là chất lỏng, ít tan trong nước. Các amine có số carbon nhỏ thường tan tốt trong nước nhờ tạo liên kết hydrogen với nước; độ tan giảm khi gốc hydrocarbon lớn dần.
Amine thường có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon có số carbon hoặc phân tử khối tương đương. Nhiều amine có mùi tanh hoặc mùi khai và độc, không nhận biết bằng cách ngửi trực tiếp.
Ví dụ mẫu
Với C₃H₉N, ta lần lượt chia ba carbon vào một, hai hoặc ba gốc gắn với N. Thu được propan-1-amine, propan-2-amine, ethylmethylamine và trimethylamine: hai amine bậc I, một bậc II, một bậc III.
Riêng propan-2-amine có –NH₂ gắn vào carbon bậc II, nhưng vẫn là amine bậc I vì N chỉ gắn một gốc hydrocarbon.
Luyện tập
Công thức nào phù hợp với amine no, đơn chức, mạch hở có 3 carbon?
Thiếu 2 H so với công thức chung.
$2n+3=9$ khi $n=3$.
Công thức có oxygen.
Công thức có hai nitrogen.
Lời giải
**Cách làm**
Dùng $\mathrm{C}_{n}\mathrm{H}_{2n+3}\mathrm{N}$: với n = 3 thu được C₃H₉N.
Ghi nhớ
- Bậc amine là số gốc hydrocarbon gắn trực tiếp với N.
- Cần phân biệt alkylamine với arylamine; amine có ít carbon thường tan tốt trong nước.
Đang học