Mở đầu
Ethanol phản ứng với Na giải phóng H₂, nhưng không phải mọi H trong C₂H₅OH đều được thay. Ta chỉ xét H của nhóm OH trong phản ứng đang học.
Phản ứng với sodium
Với alcohol đơn chức:
$$2\mathrm{ROH}+2\mathrm{Na}\rightarrow2\mathrm{RONa}+\mathrm{H_2}.$$
Mỗi mol nhóm OH phản ứng tạo $\tfrac12$ mol H₂. Vì vậy 1 mol ethylene glycol HOCH₂CH₂OH có 2 mol OH, nếu phản ứng hoàn toàn với Na dư sẽ tạo 1 mol H₂.
Nước cũng phản ứng với Na, nên mẫu và điều kiện phải được kiểm soát khi dùng phản ứng cho tính toán hoặc nhận biết.
Kiểm tra nhanh
0,30 mol ethanol phản ứng hoàn toàn với Na dư tạo bao nhiêu mol H₂?
Hai mol ethanol tạo một mol H₂.
Đã dùng sai tỉ lệ 1 : 1.
Không phù hợp số nhóm OH.
Đã đảo hệ số.
Lời giải
**Cách làm**
$2\mathrm{C_2H_5OH}\rightarrow\mathrm{H_2}$, nên $n_{H_2}=0{,}30/2=0{,}15$ mol.
Tách nước giữa hai phân tử
Với ethanol, H₂SO₄ đặc ở khoảng 140 °C xúc tác phản ứng tạo ether:
$$2\mathrm{CH_3CH_2OH}\rightarrow\mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_3}+\mathrm{H_2O}.$$
Phản ứng nối hai gốc hydrocarbon qua oxygen và chủ yếu thuận lợi với alcohol bậc I. Mốc 140 °C là ví dụ cho ethanol, không phải quy tắc tuyệt đối cho mọi alcohol.
Tách nước trong một phân tử
Ethanol với H₂SO₄ đặc ở khoảng 180 °C tạo ethene:
$$\mathrm{CH_3CH_2OH\rightarrow CH_2{=}CH_2+H_2O}.$$
Ngoài H₂SO₄ đặc, có thể dùng H₃PO₄ đặc hoặc cho hơi alcohol đi qua Al₂O₃ nung nóng. Alcohol chỉ tạo alkene khi có H ở carbon kề carbon mang OH. Nếu có nhiều hướng, nhóm –OH ưu tiên tách cùng H ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn theo quy tắc Zaitsev.
Ví dụ mẫu
0,10 mol ethanol khan tác dụng Na dư cho 0,05 mol H₂. Cũng 0,10 mol ethanol nếu chuyển hoàn toàn thành diethyl ether cho 0,05 mol ether; nếu tạo ethene hoàn toàn thì cho 0,10 mol ethene. Các số mol giống hay khác do hệ số từng phản ứng.
Luyện tập
Sản phẩm hữu cơ khi ethanol tách nước trong một phân tử ở khoảng 180 °C là gì?
Không có phản ứng cộng hydrogen.
Ethanol mất H₂O tạo CH₂=CH₂.
Ether ưu tiên ở điều kiện tách nước giữa hai phân tử, khoảng 140 °C.
Ethanal là sản phẩm oxi hóa ethanol.
Lời giải
**Cách làm**
$\mathrm{CH_3CH_2OH\rightarrow CH_2{=}CH_2+H_2O}$; sản phẩm là ethene.
Ghi nhớ
- Mỗi mol OH phản ứng với Na tạo 0,5 mol H₂.
- Tách nước giữa hai phân tử có thể tạo ether; tách trong một phân tử tạo alkene khi cấu tạo cho phép.
Đang học