Mở đầu
Glycerol có ba nhóm OH, nhưng “ba nhóm OH” không có nghĩa là alcohol bậc ba. Hai cách phân loại đang nói về hai điều khác nhau.
Số nhóm OH và bậc alcohol
Theo số nhóm OH có alcohol đơn chức, hai chức, đa chức. Theo bậc carbon mang OH có alcohol bậc I, II, III.
- CH₃OH: được xem là alcohol bậc I;
- CH₃CH₂OH: đơn chức, bậc I.
- CH₃CH(OH)CH₃: đơn chức, bậc II.
- (CH₃)₃COH: đơn chức, bậc III.
- HOCH₂CH₂OH: hai chức; mỗi carbon mang OH là bậc I.
“Hai chức” không đồng nghĩa “bậc II”; hai cách phân loại trả lời hai câu hỏi khác nhau.
Kiểm tra nhanh
CH₃CH(OH)CH₃ là alcohol loại nào?
Carbon mang OH gắn hai carbon khác.
Có một OH và carbon mang OH gắn hai carbon.
Phân tử chỉ có một nhóm OH.
Carbon mang OH không gắn ba carbon.
Lời giải
**Cách làm**
Chất có một nhóm OH; carbon mang OH liên kết với hai nhóm CH₃, nên là alcohol đơn chức bậc II.
Gọi tên alcohol
Chọn mạch chính dài nhất chứa carbon mang OH, đánh số để OH có vị trí nhỏ nhất, đổi đuôi alkane thành -ol và ghi vị trí.
- CH₃CH₂OH: ethanol;
- CH₃CH(OH)CH₃: propan-2-ol;
- HOCH₂CH₂OH: ethane-1,2-diol.
Vị trí OH được ưu tiên hơn vị trí nhánh carbon khi đánh số mạch chính.
Liên kết hydrogen và độ tan
Liên kết O–H và C–O đều phân cực về phía oxygen. Nhờ nhóm O–H, các phân tử alcohol tạo liên kết hydrogen với nhau và với nước. Vì vậy alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon hoặc dẫn xuất halogen có phân tử khối gần tương đương.
Ở điều kiện thường, alcohol no, đơn chức C₁–C₁₂ là chất lỏng; từ C₁₃ trở lên là chất rắn. Methanol, ethanol và propan-1-ol tan vô hạn trong nước; khi mạch carbon dài hơn, phần kị nước tăng nên độ tan giảm. Polyalcohol như ethylene glycol, glycerol tạo nhiều liên kết hydrogen nên có nhiệt độ sôi cao và tan tốt trong nước.
Ví dụ mẫu
CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ là butan-2-ol. C mang OH nối hai C khác, nên bậc II; chỉ có một nhóm OH nên đơn chức.
> **Dễ nhầm:** Hai kết luận không mâu thuẫn.
Luyện tập
Tên đúng của CH₃CH₂CH₂OH là gì?
Mạch có 3 C và OH ở carbon 1.
OH không nằm ở carbon giữa.
Chất là alcohol, không phải aldehyde.
Phân tử có oxygen.
Lời giải
**Cách làm**
Đánh số từ đầu gần OH: nhóm OH ở C1 của mạch propane, nên tên là propan-1-ol.
Ghi nhớ
- Số chức là số nhóm OH; bậc alcohol là bậc carbon mang OH.
- Liên kết hydrogen giải thích nhiệt độ sôi cao và độ tan tốt của alcohol mạch ngắn.
Đang học